En 2009, el entonces intendente fue candidato a senador provincial. En su caso, testimonial.
El caso de Guillermo Montenegro tiene un antecedente en la historia reciente. En mayo de 2009, tan solo dos años después de ser elegido intendente con el 34% de los votos, Gustavo Pulti aceptó ser candidato a senador provincial por la quinta sección electoral. Era el tiempo de las candidaturas testimoniales impulsadas por el ex presidente Néstor Kirchner.
Montenegro llega a la candidatura a senador dos años después de ser reelecto con el 41% de los votos. A diferencia de Pulti, que desde un primer momento se sabía que no iba a asumir en el Senado bonaerense, Montenegro se convirtió en candidato y anunció que no será testimonial, por lo que de ingresar a la Legislatura provocará un cambio en el Ejecutivo local.
Otra opción que aún queda en pie es que sea convocado para un cargo en el gabinete de Javier Milei, lo que también generaría su reemplazo en la intendencia.